Ямайський вінгер Леон Бейлі влітку 2021 року долучився до складу бірмінгемської Астон Вілли з леверкузенського Баєра за 32 млн євро.
Перші сезони в Англії для 29-річного виконавця були вельми продуктивними, проте з часом він утратив місце в стартовому складі, а на початку минулої кампанії взагалі відправився до оренди в італійську Рому за 3 млн євро.
Після повернення до розташування "левів" клуб продовжував не розраховувати на футболіста, тож остаточно рішення щодо продовження кар’єри за рік до завершення контракту напрошувалось само по собі.
Грецький Олімпіакос прийшов до Вілли з пропозицією в 5 млн євро за футболіста, і зрештою сторони досягли домовленості.
Бейлі підписав контракт до 2029 року.
У минулому сезоні Леон забив один гол та віддав три асисти в 30 матчах.