В 2014 году Стерлинг подал в суд на свою жену Шелли и комиссионера лиги Адама Сильвера, обвинив их в мошенничестве и нарушении корпоративного права при попытке продать «Клипперс» бывшему гендиректору компании Майкрософт Стиву Балмеру.

В 2015 году Стерлинг подал новый иск против супруги и двух врачей, которые признали его психически неспособным продолжать осуществлять деятельность в трасте, которому принадлежал клуб.

  Стерлинг хотел возместить ущерб в размере 1 миллиарда долларов, однако судья Фернандо Олгуин "скептически отнесся к тому, что Стерлинг мог понести какой-либо ущерб".